استهل الجعبري حياته النضالية في صفوف حركة "فتح"، وقد اعتقل مع بداية عقد الثمانينيات على يد قوات الاحتلال وأمضى 13 عاما، بتهمة انخراطه في مجموعات عسكرية تابعة لفتح خططت لعملية فدائية ضد الاحتلال عام 1982.

وخلال وجوده في السجن، أنهى الجعبري علاقته بحركة "فتح"، وانتمى لـ"حماس" وعمل بمكتب القيادة السياسية لها، وتأثر بعدد من قادتها ومؤسسيها الأوائل، كان أبرزهم: عبد العزيز الرنتيسي، وإسماعيل أبو شنب، ونزار الريان، وإبراهيم المقادمة، ومؤسس أول ذراع عسكري للحركة صلاح شحادة.

تركز نشاط الجعبري عقب الإفراج عنه من سجون الاحتلال عام 1995 م على إدارة مؤسسة تابعة لحركة حماس تهتم بشئون الأسرى والمحررين، ثم عمل في العام 1997 م في حزب الخلاص الإسلامي الذي أسسته الحركة في تلك الفترة لمواجهة الملاحقة الأمنية المحمومة لها من جانب السلطة آنذاك.

في تلك الفترة توثقت علاقة الجعبري بالقائد العام لكتائب القسام محمد الضيف، والقائدين البارزين عدنان الغول وسعد العرابيد، وأسهم معهم إلى جانب الشيخ صلاح شحادة في بناء كتائب القسام، ما دفع جهاز الأمن الوقائي التابع للسلطة في العام 1998 إلى اعتقاله لمدة عامين بتهمة علاقته بكتائب القسام، وتم الإفراج عنه مع بداية الانتفاضة إثر قصف الاحتلال لمقرات الأجهزة الأمنية في القطاع.

كثر الحديث عن الجعبري بعد أسر الجندي جلعاد شاليط في 25 يونيو 2006 وبدأت المصادر الصهيونية تحمله المسئولية عن ذلك دون أن يظهر هو في أي مكان أو يصدر عنه أي تصريح.

وتحدثت الدولة العبرية عن أنها أخفقت خلال الحرب على غزة قبل عامين من تصفية الجعبري، وذلك على الرغم من رصده في أكثر من مكان حسب ادعائها، وأنها على يقين أنه الرجل الوحيد الذي كان يتحكم بمصير شاليط.

وأضاف مقربون من الجعبري إنه هو من كان يقود المفاوضات غير المباشرة حول شاليط بالإضافة إلى ثلاثة قادة آخرين، وأنه كان حاسمًا في ذلك الأمر ولا تؤثر عليه أي ضغوط خارجية، وكان يدرك طبيعة القائمة التي وضعها للأسرى والتي من المقرر أن يفرج عنهم بموجبها وتنوعها، بحيث تشمل الأسرى القدامى وكذلك قادة الفصائل والنساء والأطفال والمرضى ولكل اسم في هذه القائمة معنى عند هذا الرجل.

وحسب مراقبين فإن "حماس" تمكنت خلال مفاوضاتها غير المباشرة أن تفرض شروطها على الجانب الصهيوني وتم كسر الكثير من المعايير، وأن المفاوض الفلسطيني يتمتع بخبرة وصبر كبير ويعرف ماذا يريد وليس بالسهل الضغط عليه، لا سيما بعدما فشل الاحتلال باستعادة شاليط بالقوة.

وتدرك الدولة العبرية أكثر من غيرها مدى صعوبة المفاوضات في قضية شاليط، وذلك لعلمها الجيد بكبير المفاوضين الفلسطينيين في هذه الصفقة (الجعبري) كونه أمضى في سجونها 13 عامًا، وكان عنيدًا جدًّا في انتزاع حقوق الأسرى خلال المفاوضات مع إدارة السجون؛

حيث كان صعبًا جدًّا في التفاوض على "ملعقة" يطلب دخولها للأسير وهو معتقل، ويرفض التنازل عنها فما بالك حينما يتفاوض على حرية أسرى أمضوا سنوات في سجون الاحتلال وبيده جنديٌّ صهيوني وهو خارج المعتقل وتحت إمرته الآلاف من المقاتلين المدربين والمجهزين جيدًا، بحسب المقربين منه.

وأضاف أحد المقربين من القيادي في "القسام" إنه منذ أسر شاليط، والجعبري لديه رؤية حول التعاطي معه، والثمن الذي يجب عن تدفعه سلطات الاحتلال فكانت القائمة التي قدمتها حركة "حماس" ويتمسك بكل اسم فيها لإدراكه أنه إذا لم يفرج عنهم فيها؛ فإنه قد لا يفرج عنهم إلا جثثًا هامدة، وهو كذلك يصر على تنفيذ وعده لزملائه الأسرى الذي قطعه على نفسه قبل ثلاثة عشر عامًا حينما أفرج عنه من سجون الاحتلال.

ورفض الجعبري قبل عام تقريبًا الحديث عن ما يدور في المفاوضات، مكتفيًا برسالة وجهها للأسرى قال فيها:

"اطمئنوا.. قضيتكم في يدٍ أمينةٍ ومفاوض عنيدٍ وصلبٍ لا تؤثر عليه أي ضغوط مهما كانت".

تعرض رجل "صفقة الأحرار" لمحاولات اغتيال إسرائيلية عدة، كان أبرزها تلك التي نجا منها بعد إصابته بجروح خفيفة عام 2004، بينما قتل ابنه البكر محمد، وشقيقه وثلاثة من أقاربه، باستهداف طائرات الاحتلال الحربية منزله في حي الشجاعية.

وتتميز شخصية الجعبري بقدرات كبيرة جدا أهلته لقيادة الكتائب، وأشارت التقارير إلى أن الجعبري نقل الكتائب نقلات نوعية ووضع لها نظام عسكريا متينا، إضافة لإشرافه على العديد من العمليات البطولية ضد الكيان.

وقد ظل الجعبري ثالث ثلاثة في المجلس العسكري لكتائب القسام، إلى حين اغتالت (إسرائيل) الشيخ شحادة عام 2002، وفشلت في محاولة اغتيال الضيف عام 2003 والتي أصيب خلالها بـ"جروح بالغة وإعاقات غير محددة"، ليتحول معها الجعبري إلى القائد الفعلي لكتائب القسام إلى جانب "الضيف" القائد العام للكتائب في فلسطين.